شیمی کاربردی، جلد ۱۷، شماره ۶۴، صفحات ۱۸۹-۲۰۴
عنوان فارسی سنتزمشتقات مختلفی از سیستم هتروسیکلی جدید ۳-آلکیل-۹-متیل-تترازولو]۵،۱-][a۳،۲،۱[تری‌آزولو]۵،۴-[dپیریمیدین در شرایط بدون کاتالیزور
چکیده فارسی مقاله ترکیبات آزول جوش‌خورده به پیریمیدین به‌دلیل شباهت ساختاری به بازهای هتروسیکلی DNA و RNA، همواره مورد توجه بوده‌اند. در نتیجه، این ترکیبات می‌توانند به‌عنوان ضد متابولیت‌ها عمل کرده و ترکیبات بیولوژیکی مؤثری به حساب آیند. خواص مفید متعدد آزولوپیریمیدین‌ها مانند کاربردهای مهم صنعتی، کشاورزی و دارویی، به‌ویژه در علوم زیستی، شیمی مواد و شیمی دارویی، ما را به طرف طراحی و سنتز مشتقات مختلف و جالبی از سیستم هتروسیکلی جدید 3-آلکیل-9-متیل-تترازولو]5،1-][a3،2،1[تری‌آزولو]5،4-[dپیریمیدین سوق داد. به‌منظور سنتز این ترکیبات، ابتدا از واکنش پیش‌ماده 4،2-دی‌کلرو-6-متیل پیریمیدین-5-آمین (1) با آمین‌های نوع اول مختلف در حلال ایزوپروپیل الکل تحت شرایط بازروانی، حد واسط‌هایی از 2-کلرو-6-متیل-2،1-دی-هیدروپیریمیدین-5،4-دی آمین (a-e2) بدست آمدند که در ادامه با افزودن سدیم‌نیتریت در حضور اسید‌کلریدریک، دی‌آزوئه شدن صورت گرفته و مشتقاتی از سیستم دو‌حلقه‌ای 5-کلرو-7-متیل-6،5-دی‌هیدرو-3H-]3،2،1[تری‌آزولو]5،4-[dپیریمیدین (a-e3) حاصل شدند. سپس از واکنش این ترکیبات با سدیم-آزید در حلال اتانول تحت شرایط بازروانی مشتقات مختلفی از سیستم هتروسیکلی جدید 3-آلکیل-9-متیل-تترازولو]5،1-][a3،2،1[تری‌آزولو]5،4-[dپیریمیدین (a-e4) سنتز ‌شدند. این ترکیبات با حالت آزیدی خود در حال تعادل هستند.
کلیدواژه‌های فارسی مقاله پیریمیدین، تری آزولوپیریمیدین، تترازولو تری آزولوپیریمیدین، تعادل آزید-تترازول،
عنوان انگلیسی Catalyst-free synthesis of various derivatives of a novel heterocyclic system of 3-alkyl-9-methyl-tetrazolo[1,5-a][1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidine
چکیده انگلیسی مقاله Azolo-annulated pyrimidines have attracted continuing interest due primarily to their structural similarity to heterocyclic bases of DNA and RNA. As a consequence, these compounds can act as antimetabolites, being effective biologically active compounds. Numerous advantageous properties of azolopyrimidines such as important industrial, agrochemical and pharmaceutical applications, especially in biological science, material chemistry and medicinal chemistry impelled us to design and synthesis of a number of various and interesting derivatives of 3-alkyl-9-methyl-tetrazolo[1,5-a][1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidine as a novel heterocyclic system which has not been reported previously. In the present work, initially the reaction of 2,4-dichloro-6-methylpyrimidin-5-amine (1) with different primary amines in refluxing i-PrOH gave the corresponding sec-amino derivatives (2a-e) which were consequently treated with NaNO2/HCl solution to yield quantitatively the corresponding diazo derivatives of 5-chloro-3-alkyl-7-methyl-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidine (3a-e). Further reaction of compounds (3a-e) with NaN3 in EtOH was resulted in various derivatives of novel heterocyclic system of tetrazolo[1,5-a][1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidine (4a-e) that are in equilibrium with azide forms.
کلیدواژه‌های انگلیسی مقاله پیریمیدین, تری آزولوپیریمیدین, تترازولو تری آزولوپیریمیدین, تعادل آزید-تترازول
نویسندگان مقاله نیلوفر دیندار فولادلو |
گروه شیمی، دانشکده علوم، دانشگاه فردوسی مشهد، مشهد، ایران

صدیقه شیخی محمره |
گروه شیمی، دانشکده علوم، دانشگاه فردوسی مشهد، مشهد، ایران

کیوان سعادت |
گروه شیمی، دانشکده علوم، دانشگاه فردوسی مشهد، مشهد، ایران

علی شیری |
گروه شیمی، دانشکده علوم، دانشگاه فردوسی مشهد، مشهد، ایران

نشانی اینترنتی https://chemistry.semnan.ac.ir/article_7151_9c5405148047f6d6239292e25c67e66a.pdf
فایل مقاله فایلی برای مقاله ذخیره نشده است
کد مقاله (doi)
زبان مقاله منتشر شده fa
موضوعات مقاله منتشر شده
نوع مقاله منتشر شده
برگشت به: صفحه اول پایگاه   |   نسخه مرتبط   |   نشریه مرتبط   |   فهرست نشریات