|
|
شیمی کاربردی، جلد ۱۴، شماره ۵۲، صفحات ۲۰۱-۲۱۸
|
|
|
| عنوان فارسی |
سنتز کارآمد ۱-آریل-۱H-تترازول ها در حضور کاتالیزور زیرکونیوم اکسی کلراید و مطالعه شیمی کوانتومی محصولات با استفاده از تئوری تابعیت دانسیته |
|
| چکیده فارسی مقاله |
روشی ساده، کارآمد و تطبیق پذیر برای سنتز 1-آریل-1H-تترازول ها با استفاده از واکنش مابین تری اتیل اورتو فورمات، آمین‌های آروماتیک و سدیم آزید در حضور زیرکونیوم اکسی کلراید به عنوان کاتالیزور ارائه شده است. واکنش در حلال استیک اسید و دمای پایین به خوبی انجام گرفته و منجر به تولید محصولات مورد نظر با بازده عالی می‌شود. در ادامه محاسبات شیمی کوانتومی با استفاده از تئوری تابعیت چگالی روی محصولات سنتز شده انجام گرفت. روش و مجموعه پایه B3LYP/6-31g(d) برای این منظور به کار گرفته شد. ساختار هندسی ، پارامترهای ترمودینامیکی، اوربیتال‌های مولکولی مقدم (هومو و لومو) و پتانسیل الکترواستاتیک محصولات مورد بررسی و تجزیه و تحلیل قرار گرفت. نتایج نشان دادند که هردوی جایگاههای مربوط به بیشترین و کمترین پتانسیل الکترواستاتیک روی حلقه تترازول قرار دارند بنابراین در برابر هردوی واکنشهای هسته دوستی و الکترون دوستی حلقه تترازول بر حلقه فنیل برتری خواهد داشت. |
|
| کلیدواژه‌های فارسی مقاله |
|
|
| عنوان انگلیسی |
Efficient synthesis of 1-Aryl-1H-tetrazols in presence of ZrOCl2.8H2O and quantum chemical study of the products using DFT |
|
| چکیده انگلیسی مقاله |
A simple, efficient and versatile procedure for the synthesis of the 1-Aryl-1H-tetrazols using reaction between triethyl orthoformate, sodium azid and aryl amines in the presence of the ZrOCl2.8H2O as catalyst is introduced. The reaction is carried out at acetic acid as solvent under low temperature and gets pure products in high yields. In continue the quantum chemical computations were done on products using density functional theory. The M062X/6-31G(d) used as the method and basis set for all calculations. Geometrical structures, thermodynamical properties, frontier molecular orbitals (HOMO and LUMO) and electrostatic potential maps of the products were obtained and analyzed. The results showed that the both of the maximum and minimum electrostatic potential regions are located on the tetrazol ring therefore for both of the nucleophilic and electrophilic reactions the tetrazol ring will be prior to the phenyl one. |
|
| کلیدواژه‌های انگلیسی مقاله |
1-Aryl-1H-tetrazol, ZrOCl2.8H2O, DFT, ESP |
|
| نویسندگان مقاله |
بهزاد خلیلی |
گروه شیمی، دانشگاه گیلان، رشت، گیلان
نصرت اله محمودی |
گروه شیمی، دانشگاه گیلان، رشت، گیلان
حمید افرند |
گروه شیمی، دانشگاه گیلان، رشت، گیلان
|
|
| نشانی اینترنتی |
http://chemistry.journals.semnan.ac.ir/article_3527_18066778e2e9db66dbab11fa08e525bd.pdf |
| فایل مقاله |
اشکال در دسترسی به فایل - ./files/site1/rds_journals/932/article-932-1908706.pdf |
| کد مقاله (doi) |
|
| زبان مقاله منتشر شده |
fa |
| موضوعات مقاله منتشر شده |
|
| نوع مقاله منتشر شده |
|
|
|
|
برگشت به:
صفحه اول پایگاه |
نسخه مرتبط |
نشریه مرتبط |
فهرست نشریات
|