مجله دانشگاه علوم پزشکی مازندران، جلد ۲۴، شماره ۱۲۱، صفحات ۴۸-۵۴
عنوان فارسی سنتز مشتقات جدید ۲ و ۳-دی آریل کینوکسالین و کینوکسالین اکسید با پتانسیل اثرات ضد سرطانی و ضد میکروبی
چکیده فارسی مقاله سابقه و هدف: امروزه توجه ویژه‌ای به مشتقات کینوکسالین و کینوکسالین اکسایدها به عنوان عوامل ضد سرطان شده است. هم‌چنین گزارشاتی مبنی بر کاربرد این ترکیبات به عنوان عوامل شکست DNA مهارکننده ترانس گلوتامیناز II، مهارکننده توپوایزومراز IIو آنتی بیوتیک ضد تومور صورت گرفته است. از سویی دیگر داروهای مورد استفاده در سل شامل ایزونیازید، پیرازینامید و ریفامپین دارای شباهت‌های ساختاری با کینوکسالین‌ها و کینوکسالین اکسایدها هستند. از این رو در این مطالعه تلاش شده تا مشتقات جدید 2و3- دی آریل کینوکسالین و کینوکسالین اکسید با هدف اثرات ضد سرطان و ضد سل ساخته شود. مواد و روش‌ها: برای تهیه کینوکسالین ابتدا بنزآلدهید در مجاورت با سدیم سیانید قرار گرفت و بنزوئین ایجاد شد. با اکسیداسیون بنزوئین توسط نیتریک اسید غلیظ بنزیل دی کتون به‌دست آمد و از مجاورت آن با فنیلن دی آمین کینوکسالین ساخته شد و با اکسید کردن آن با مخلوط انیدریداستیک و پراکسید هیدروژن فرم N- اکساید کینوکسالین به دست آمد. یافته‌ها: مشتقات 2 و 3- دی آریل کینوکسالین و کینوکسالین اکسید ساخته و تولید آن‌ها توسط طیف NMR و IR تایید شد. استنتاج: در این مطالعه، یک روش کارآمد برای تهیه مشتقات1و4- کینوکسالین اکسید با پتانسیل ضد سرطانی و ضد سل ارائه شده است.
کلیدواژه‌های فارسی مقاله
عنوان انگلیسی Synthesis of New 2,3-diarylquinoxaline and Quinoxaline Oxide Derivatives as Potential Anticancer and Anti-microbial Agents
چکیده انگلیسی مقاله Background and purpose: Quinoxaline derivatives are standing interest of people who work on anti-cancer drugs. There are many reports about using these agents as DNA cleaving, transglutaminase 2 inhibitor, topoisomerase II inhibitor and tumor antibiotic. Other drugs used in treatment of tuberculosis such as isoniazid, pyrazinamide and rifampin have similar structures to quinoxaline and quinoxaline 1, 4-di-N-oxide derivatives. This study aimed to prepare 2, 3 diaryl quinoxaline and quinoxaline oxide as potential anticancer and antituberculosis compounds. Materials and methods: The first step involved the conversion of benzaldehyde to benzoine in the presence of sodium cyanide. Direct oxidation of related benzoines to 1,2-diketon compounds were performed using nitric acid which then underwent a nucleophilic attack by phenylenediamine that led to quinoxaline derivatives in high yield. Subsequently, anhydride acetic acid and hydrogen peroxide was employed for the oxidation quinoxaline derivatives to desired 1,4- N-oxide quinoxaline. Results: The 2,3-diarylquinoxaline and quinoxaline oxide derivatives were synthesized and their chemical structures were confirmed using1H-NMR and IR spectroscopy. Conclusion: In this study an efficient method was developed for the preparation of novel derivatives of quinoxaline and 1,4- N-oxide quinoxaline as potential anticancer and antituberculosis agents.
کلیدواژه‌های انگلیسی مقاله
نویسندگان مقاله احمدرضا بخردنیا | ahmadreza bekhradnia
associate professor, pharmaceutical sciences research center, department of medicinal chemistry, faculty of pharmacy, mazandaran university of medical sciences, sari, iran
ساری کیلومتر 18جاده خزرآباد، مجتمع دانشگاهی پیامبر اعظم، دانشکده داروسازی
سازمان اصلی تایید شده: دانشگاه علوم پزشکی مازندران (Mazandaran university of medical sciences)

بهاره گیلان نژاد | bahare gilannejad
pharmacy student, faculty of pharmacy, student research committee, mazandaran university of medical sciences, sari, iran
دانشجوی داروسازی، کمیته تحقیقات دانشجویی، دانشکده داروسازی، دانشگاه علوم پزشکی مازندران، ساری، ایران
سازمان اصلی تایید شده: دانشگاه علوم پزشکی مازندران (Mazandaran university of medical sciences)

سمیرا قره جه | samira qaraje
pharmacy student, faculty of pharmacy, student research committee, mazandaran university of medical sciences, sari, iran
دانشجوی داروسازی، کمیته تحقیقات دانشجویی، دانشکده داروسازی، دانشگاه علوم پزشکی مازندران، ساری، ایران
سازمان اصلی تایید شده: دانشگاه علوم پزشکی مازندران (Mazandaran university of medical sciences)

حمید ایران نژاد | hamid irannejad
assistant professor, pharmaceutical sciences research center, department of medicinal chemistry, faculty of pharmacy, mazandaran university of medical sciences, sari, iran
استادیار، گروه شیمی دارویی، مرکزتحقیقات علوم دارویی، دانشکده داروسازی، دانشگاه علوم پزشکی مازندران، ساری، ایران
سازمان اصلی تایید شده: دانشگاه علوم پزشکی مازندران (Mazandaran university of medical sciences)

نشانی اینترنتی http://jmums.mazums.ac.ir/browse.php?a_code=A-10-4883-68&slc_lang=fa&sid=fa
فایل مقاله فایلی برای مقاله ذخیره نشده است
کد مقاله (doi)
زبان مقاله منتشر شده fa
موضوعات مقاله منتشر شده شیمی دارویی
نوع مقاله منتشر شده پژوهشی-کامل
برگشت به: صفحه اول پایگاه   |   نسخه مرتبط   |   نشریه مرتبط   |   فهرست نشریات